epicatechin（前花青素的结构）

epicatechin（前花青素的结构）

• 前花青素的结构
• 儿茶素的物理性质
• 花青素和原花青素有什么区别和作用
• 儿茶酚胺的英语翻译 儿茶酚胺用英语怎么说
• 什么是儿茶素
• 花青素和原花青素有什么区别
• 花青素、前花青素、原花青素有什么关系和不同
• 巧克力每天食用多少为宜

前花青素结构中最基本的两种单体是catechin和其立体异构物epicatechin ，再依其分子结构的α或β位置键结形成双连体、三连体等。另外，catechin和epicatechin经没食子酸（gallic acid）酯化后形成catechin gallate和epicatechin gallate 。事实上，双连体的种类就有162种，三连体就至少高过550种，四连体更是超过了1200种，且每加上一个单体，所可能形成的结合方式，将成几何级数增加以致难以定性和定量(Schofield et al ., 2001)。
前花青素的物质最主要以OPC最具有活性，由flavan-3-ol分子和epicatechin-3-Ο-gallate所组成的化合物，彼此之间以C4-C8或C4-C6的位置键结，然而一般常以C4-C8的结合较多(Bourzeix et al., 1986；Ricardo et al.,1991；Bennie et al., 2000)。另一种聚合体主要由2或3个flavan-3-ol互相结合而成，其聚合方式彼此之间也以C4-C6或C4-C8两种位置键结，但一般也以C4-C8的结合较常见。单一个体时，不太具有生物活性；当它们结合成dimer或trimer时变成：“寡聚合体”，则具很高的生物活性，OPC本身是无色的，但经过酵素的过程而显示出颜色。
OPC中抗氧化能力最强的为dimeric procyanidins，dimeric procyanidins为一系列的化合物所组成，化合物包含procyanidin B1~B9，以结构而言dimer又分为A、B两种型态，A型态则是以环氧形态来键结二个单体，可分为两种不同型态之键结，主要是catechin和epicatechin两种异构物而产生不同型态之结构。然而B形态则以单键键结为主，以后者为天然物中最为丰富，且A型态的dimer以结构来说，因其空间上的立体障碍较大，所以抗氧化之能力较弱； B型态的dimer空间效应较佳，因此抗氧化能力较强(Soleas et al., 1997; Lairon et al., 1999)。
B型态dimer也可分为两种不同形态之键结，一为C4-C6键结，另一为C4-C8键结；但含量最丰富的则为C4-C8，此化合物之抗氧化能力也较另一化合物强(Bennie et al., 2000)。
目前已确定的结构主要是：单体部分有3种；二聚体则分为两种：A型有2种、B型有6种；三聚体更是繁多，但于纯化之数量极少，因此很难判断化合物种类及结构(Bartolome et al., 1995; Soleas et al.，
1997; Le Roux et al., 1998; Lairon et al., 1999; Gonziguez et al., 2002)。

外观：白色至黄色粉末或无规则晶体
气味：无特殊气味
可溶性：微溶于冷水、乙醚，可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚。
溶解性：溶于甲醇。
提取来源：茶叶
广泛存在于植物中，从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶。熔点93-96℃；而不含结晶水的结晶熔点175-177℃。旋光度+16°-+18.4°。其外消旋体也呈针状结晶，熔点212-216℃。儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精（epicatechin）也广泛存在于植物中，熔点242℃，旋光度[α]D-68°（乙醇中）。
分子结构数据：
1、摩尔折射率：73.59
2、摩尔体积（m3/mol）：182.1
3、等张比容（90.2K）：558.2
4、表面张力（dyne/cm）：88.1
5、极化率（10-24cm3）：29.17

原花青素是从天然葡萄籽中提取出的有效活性成分，一种人体内不能合成的新型高效天然抗氧化剂物质。
其抗自由基氧化能力是维生素E的50倍，维生素C的20倍。一般为红棕色粉末，气微、味涩，溶于水和大多有机溶剂。其营养价值和药用价值高，具有抗氧化、提高免疫、抑制肿瘤、降血脂、护肝、美容等多种作用。
花青素为人体带来多种益处。从根本上讲，花青素是一种强有力的抗氧化剂，它能够保护人体免受一种叫做自由基的有害物质的损伤。花青素的自由基清除能力是维生素E的50倍，也是维生素C的20倍，花青素可被人体100%地吸收，服用20分钟后，血液中就能检测到，并在体内维持长达27小时。与其它抗氧化剂不同，花青素有跨越血脑屏障的能力，可以直接保护大脑中枢神经系统。花青素还能够增强血管弹性，改善循环系统和增进皮肤的光滑度，抑制炎症和过敏，改善关节的柔韧性。
下面列出花青素的部分功效：
（1）有助于预防多种与自由基有关的疾病，包括癌症、心脏病、过早衰老和关节炎；
（2）通过防止应激反应和吸烟引起的血小板凝集来减少心脏病和中风的发生；
（3）增强免疫系统能力来抵御致癌物质；
（4）降低感冒的次数和缩短持续时间；
（5）具有抗突变的功能从而减少致癌因子的形成；
（6）具有抗炎功效，因而可以预防包括关节炎和肿胀在内的炎症；
（7）缓解花粉病和其它过敏症；
（8）增强动脉、静脉和毛细血管弹性；
（9）保护动脉血管内壁；
（10）保持血细胞正常的柔韧性从而帮助血红细胞通过细小的毛细血管，因此增强了全身的血液循环、为身体各个部分的器官和系统带来直接的益处，并增强细胞活力；
（11）松弛血管从而促进血流和防上高血压（降血压功效）；
（12）防止肾脏释放出的血管紧张素转化酶所造成的血压升高（另一个降血压功效）；
（13）作为保护脑细胞的一道屏障，防止淀粉样β蛋白的形成、谷氨酸盐的毒性和自由基的攻击，从而预防阿尔茨海默氏病；
（14）通过对弹性蛋白酶和胶原蛋白酶的抑制使皮肤变得光滑而富有弹性，从内部和外部同时防止由于过度日晒所导致的皮肤损伤等等。

儿茶素（英文：Catechin），又称茶单宁，儿茶酚，是茶叶中黄烷醇类(黄烷-3-醇)物质的总称，儿茶素是茶多酚中最重要的一种，约占茶多酚含量的75%到80%，也是茶的苦涩味的来源之一。

儿茶素主要分为四种：

• 表儿茶素（Epicatechin EC）

• 表没食子儿茶素（Epigallocatechin EGC）

• 表儿茶素没食子酸酯（Epicatechin gallate ECG）

• 表没食子儿茶素没食子酸酯（Epigallocatechin gallate EGCG）。

儿茶素是黄烷-3-醇，一种天然苯酚和抗氧化剂。它是一种植物次生代谢产物。它属於基团黄烷-3-醇类(黄烷醇)，黄酮类化合物化学家族的一部分。儿茶素化学家族的名字从儿茶取得，这是含羞草属儿茶或金合欢儿茶的汁或水煮提取物。

而人体常见的激素儿茶酚胺（Catecholamines）是具有儿茶酚核的（苯乙）胺类化合物的统称，是由肾上腺产生的一类应激拟交感「斗或逃」（Fight or Flight）激素。最重要的儿茶酚胺是肾上腺素（Epinephrine）、去甲肾上腺素（正肾上腺素）和多巴胺（Dopamine），均是从苯丙氨酸和酪氨酸合成。不少精神兴奋剂也是儿茶酚胺的类似物。

　　简介
　　儿茶素及其氧化产物都是碳氢氧三元化合物，是由糖类经一系列酶的作用，通过莽草酸途径，形成苯环化合物，最后合成为儿茶素。儿茶素具有明显的酚的特性，能使重金属和蛋白质沉淀，所以，是一种酚性物。酚性物由于能使蛋白质沉淀，就具有大小不等的把生皮鞣成革的性能，因此也称为鞣质或单宁物质。儿茶素与一些典型的植物单宁（五倍子单宁等）相比，鞣革的性能是较弱的。
　　儿茶素 catechin
　　多羟基黄烷-3-酚之总称，但有时则特指（+）儿茶素。广泛分布于植物界，在Acacia catechu、gambir树皮中与单宁共同大量存在。单宁的作用很弱，但通过加热和酸等处理容易重合形成单宁。2，3位由于含不整齐的碳原子而具有非对应异构体。
　　儿茶素（Catechins）又称茶单宁，和咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分，但是又以儿茶素为茶汤中最主要的成分。有些研究报告认为儿茶素具有药效，所以近来大家都愈来愈重视茶叶对人体的保健功效了。
　　儿茶素类属于多元酚类（Polyphenol）中的一种，因为有苦涩味，所以对茶汤滋味的影响蛮大的唷！茶叶中的儿茶素类可以分为三种游离型态（Catechin，C; Epicatechin，EC以及Epigallocatechin，EGC）、与两种酯化的没食子酸（gallic acid） （Epicatechin gallate，ECG及Epigallocatechin gallate，EGCG），而以后者（ECG及EGCG）的含量较多。目前国外已经将各种儿茶素类从茶汤中分离出来，并且纯化，以作为不同方式的运用。
　　儿茶素的功用：
　　1. 清除自由基：儿茶素是天然的油脂抗氧化剂，抗氧化活性甚至比维他命E还高！并且可以清除人体产生的自由基，以保护细胞膜。
　　2. 延缓老化：因为有清除自由基的功用，所以可以减缓衰老。
　　3. 预防蛀牙：因为茶叶中含有氟，所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外，也有临床实验指出，儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。
　　4. 改变肠道微生物的分布：儿茶素类可以抑制人体致病菌（如肉毒杆菌），同时又不伤害有益菌（如乳酸菌）的繁衍，所以有整肠的功能。
　　5. 抗菌作用：可以抑制引起人类皮肤病的病菌，并且对治疗湿疹有很好的疗效。
　　6. 除臭：儿茶素可以除去甲硫醇的臭味，所以可以去除抽烟者的口臭，并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味（因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌）。
　　7. 其它：还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压（可降低舒张压与收缩压）及血糖（抑制醣分解酵素）、降低血中胆固醇及低密度脂蛋白（LDL），并增加高密度脂蛋白（HDL）的量（日本用来做低胆固醇蛋）、抗辐射以及紫外线（美国已做成预防紫外线的化妆品）、抗突变（在微生物已获得证实，但还没有人体试验的报告）等功用。
　　儿茶素相关信息
　　英 文：catechin
　　别 名：儿茶酸
　　提取来源：茶叶
　　性 质：黄烷衍生物。广泛存在于植物中，从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶。熔点93～96℃；而不含结晶水的结晶熔点175～177℃。旋光度+16°～+18.4°。其外消旋体也呈针状结晶，熔点212～216℃。微溶于冷水、乙醚，可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚。儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精(epicatechin)也广泛存在于植物中，熔点242℃，旋光度[α]D-68°(乙醇中)。
　　CAS: 7295-85-4
　　EINECS 登录号: 230-731-2
　　分 子 式：C15H14O6.H2O
　　分 子 量：308.28
　　分子结构：
　　药理作用：儿茶素是茶叶的重要成分，具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质，在水溶液中易被空气氧化，常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。还可用于染料和鞣革工业。
　　包装说明：毫升级,克级,公斤级
　　保 质 期：2年
　　保 存： 阴凉干燥，避光环境密封保存

首先，花青素与原花青素在化学结构上来看，是完全不一样，前者属于黄酮类的物质，而后者则是多酚类的物质，在名字上之所以存在相似性，是由于原花青素在酸性介质的环境下进行高温加热可以产生出花青素。因而，两种物质的本质上存在区别。

其次，花青素与原花青素在颜色与性质上也存在一定的差异性，花青素属于水溶性色素，是植物果实与花瓣颜色的来源之一。而原花青素则是无色的物质，其本质有儿茶素或表儿茶素构成，因而无论在颜色上还是性质上，两种物质同样存在一定的差异。

除此之外，在对人体的作用与功效上，虽然花青素与原花青素都有部分相似的作用与功效，但是原花青素对人体的作用和功效倾向于内调节，而花青素则更倾向于身体某些部位的作用进行改善。
花青素与原花青素并不是相同的一种物质，而是两种存在差异性区别的不同物质，因而在购买的时候，应当注意和了解清楚，避免选择错误导致不便。

花青素、前花青素、原花青素都是广泛存在于植物中的水溶性天然色素，三者主要的区别如下：

一、性质不同

1、花青素：花青素为植物二级代谢产物，是一种水溶性色素，属类黄酮化合物。

2、前花青素：前花青素（PCA）是生物类黄酮的一族，多酚类的一种。

3、原花青素：原花青素（葡萄籽提取物）是一种新型高效抗氧化剂。

二、特点不同

1、花青素：可以随着细胞液的酸碱改变颜色。细胞液呈酸性则偏红，细胞液呈碱性则偏蓝。

2、前花青素：前花青素是无毒、水溶性，且具很强的抗氧化性质。

3、原花青素：是目前为止所发现的最强效的自由基清除剂，具有非常强的体内活性，保护脂质不发生过氧化损伤。

三、作用不同

1、花青素：花青素是当今人类发现最有效的抗氧化剂，也是最强效的自由基清除剂，花青素的抗氧化性能比VE高50 倍，比VC高20 倍。

2、前花青素：迄今为止最高效的抗氧化除自由基剂。

3、原花青素：具有强抗氧化、消除自由基的作用，可有效消除超氧阴离子自由基和羟基自由基，也参与磷酸、花生四烯酸的代谢和蛋白质磷酸化，保护脂质不发生过氧化损伤；是强有力的金属螯合剂。

参考资料来源：

百度百科-前花青素

百度百科-花青素

百度百科-原花青素

巧克力一天的食用量不宜超过30克，正常人每天适合15克到30克，人体代谢巧克力中的咖啡因的时间在7-30个小时，如果食用的较晚咖啡因代谢不掉，会影响睡眠质量。一般说，偏瘦的人不必刻意限制巧克力的量，但已经超重者不建议多吃。糖尿病和肥胖的人慎用。

巧克力是一种高热量食品，但其中蛋白质含量偏低，脂肪含量偏高，营养成分的比例不符合儿童生长发育的需要。

在饭前过量吃巧克力会产生饱腹感，因而影响食欲，但饭后很快又感到肚子饿，这使正常的生活规律和进餐习惯被打乱，影响儿童的身体健康。

巧克力含脂肪多，不含能刺激胃肠正常蠕动的纤维素，因而影响胃肠道的消化吸收功能。

孕妇不宜吃巧克力，巧克力对孕妇有一定危害。

巧克力的食用时机

关于睡前吃巧克力的答案是好也不好。在临睡前吃很多巧克力，这并不是一个好主意。因为就像咖啡和浓茶一样，巧克力也有兴奋作用，会使睡眠不好的人更加难以入睡。巧克力是容易释放热量的食物，临睡前吃多会让血糖升高，而血糖消耗不了就会转化成脂肪储存起来。

吃点巧克力也有它的好处，这是缘于巧克力的性刺激作用。它不但能使人产生性快感，打通各种阻塞，而且它含有可可碱和咖啡因，这是两个重要的精神兴奋物质。

巧克力能唤起人的身体感官，提高精神兴奋点，它不但能像咖啡和浓茶那样使人精力充沛，而且巧克力会使人更加性感妩媚。

以上内容参考：百度百科-巧克力 （以可可豆为主料制作的甜品）